Мнения о происхождении породы расходятся, однако большинство экспертов полагает, что она произошла от староанглийских бульдогов, за которыми стояли мастифоподобные собаки. Сначала мастиф использовался в Англии для травли быков, но вскоре владельцы поняли, что эта собака слишком медлительна и громоздка. Впоследствии они вывели из этой породы более стройную, быструю собаку, на более коротких ногах, сохранявшую крепость своих крупных предков. На старинных картинах изображены мастифы разных окрасов, среди них много пегих – распостранённый окрас среди наших бульдогов, а через них и среди стаффордширских бультерьеров.

Стаффордширский бультерьер - маскот Стаффордширского принца Уэльского полка и одна из английских традиций. Полк создан в 1959 году путем объединения Южно-Стаффордширского и Северно-Стаффордширского Принца Уэльсского полков.

В 1949 году 6-му (территориальному) батальону Северно-Стаффордширского полка от города Бертон-на-Тренте был преподнесен стаффордширский бультерьер - белой масти, получивший имя Уотчман I. В том же году с откомандированной ротой полка он сопровождал короля Георга VI в путешествии. В 1959 году Уотчман I был отправлен на покой - охранять Ратушу Бертона-на-Тренте.